Organic Synthesis — Building Carbon-Based Molecules
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11 Experimente
Organic synthesis experiments teach students to construct carbon-based molecules through controlled reactions. From simple esterification (making fruit-scented esters) to multi-step synthesis of pharmaceutical compounds, these experiments develop practical skills in reaction setup, purification, and characterization that are essential for careers in chemistry, pharmacology, and materials science.
Learning Objectives
Master fundamental organic techniques: reflux, distillation, extraction, recrystallization, and thin-layer chromatography (TLC). Understand reaction mechanisms (SN1, SN2, electrophilic addition), calculate theoretical yields, determine percent yield, and assess product purity using melting point and spectroscopic methods.
Key Techniques
Reflux prevents solvent loss during prolonged heating. Liquid-liquid extraction separates products using immiscible solvents and a separatory funnel. Recrystallization purifies solids by dissolving in hot solvent and slowly cooling. Rotary evaporators remove solvent under reduced pressure. TLC monitors reaction progress with Rf value comparison.
Equipment Overview
Required: round-bottom flasks, reflux condensers, heating mantles, separatory funnels, rotary evaporator, TLC plates and UV lamp, melting point apparatus. Advanced: Schlenk lines for air-sensitive reactions, NMR and IR spectrometers for product characterization.
Aldolkondensation (Dibenzalaceton)
Synthese einer UV-absorbierenden Verbindung für Sonnenschutzmittel
Dibenzalaceton durch eine gekreuzte Aldolkondensation von Benzaldehyd und Aceton synthetisieren und dabei die Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen demonstrieren.
Biodieselherstellung aus Pflanzenöl
Umwandlung von Speiseöl in Biodiesel durch Umesterung
Pflanzenöl durch basenkatalysierte Umesterung mit Methanol in Biodiesel (Fettsäuremethylester) umwandeln.
Extraktion von Koffein aus Tee
Isolierung eines natürlichen Alkaloids durch Flüssig-Flüssig-Extraktion
Koffein aus Teeblättern durch Flüssig-Flüssig-Extraktion mit Dichlormethan extrahieren und dabei Lösungsmittelextraktion und Naturstoffisolierung demonstrieren.
Fischer-Veresterung von Ethylacetat
Synthese eines Esters mit fruchtigem Aroma
Ethylacetat (das Aroma von Nagellackentferner) durch Fischer-Veresterung von Essigsäure und Ethanol mit Schwefelsäure als Katalysator synthetisieren.
Herstellung von Acetaminophen (Paracetamol)
Synthese eines Analgetikums durch Amidbindungsbildung
Acetaminophen (Paracetamol) durch Acetylierung von p-Aminophenol mit Essigsäureanhydrid synthetisieren und dabei die Bildung von Amidbindungen demonstrieren.
Herstellung von Nylon 6,10 (Nylon-Seil-Trick)
Ziehen eines kontinuierlichen Nylonstrangs aus einer Grenzfläche
Nylon 6,10 an der Grenzfläche zweier nicht mischbarer Lösungen synthetisieren und einen kontinuierlichen Strang aus dem Becherglas ziehen.
Schleimsynthese (vernetztes PVA)
Herstellung einer nicht-newtonschen Flüssigkeit durch Vernetzung von Polyvinylalkohol
Schleim durch Vernetzung von Polyvinylalkohol (PVA) mit Natriumborat herstellen und dabei Polymerchemie sowie nicht-newtonsche Flüssigkeiten demonstrieren.
Seifenherstellung durch Verseifung
Umwandlung von Fetten in Seife mithilfe von Natriumhydroxid
Seife durch Verseifung von Pflanzenöl mit Natriumhydroxid herstellen und dabei die Hydrolyse von Esterbindungen in Triglyceriden demonstrieren.
Synthese von Aspirin (Acetylsalicylsäure)
Herstellung eines der weltweit am häufigsten verwendeten Medikamente
Aspirin (Acetylsalicylsäure) durch Acetylierung von Salicylsäure mit Essigsäureanhydrid synthetisieren und die Reinheit durch Schmelzpunktbestimmung beurteilen.
Synthese von Bananenaroma (Isoamylacetat)
Herstellung des für den Bananengeschmack verantwortlichen Esters
Isoamylacetat (Bananenaroma) durch Fischer-Veresterung von Essigsäure und Isoamylalkohol synthetisieren und demonstrieren, wie Ester Fruchtaromen erzeugen.
Synthese von Luminol
Herstellung einer chemilumineszenten Verbindung aus 3-Nitrophthalsäure
Luminol (3-Aminophthalhydrazid) synthetisieren und seine chemilumineszierende Reaktion mit Wasserstoffperoxid demonstrieren.