การควบแน่นอัลดอล (ไดเบนซาลอะซีโตน)

การสังเคราะห์สารประกอบดูดซับ UV ที่ใช้ในครีมกันแดด

Organic Synthesis Advanced (University) 75 นาที ~$18.00

วัตถุประสงค์

สังเคราะห์ไดเบนซาลอะซีโตนผ่านการควบแน่นอัลดอลแบบครอสส์ระหว่างเบนซัลดีไฮด์และอะซีโตน เพื่อแสดงให้เห็นการสร้างพันธะคาร์บอน-คาร์บอน

ความเป็นมา

The aldol condensation is one of the most important carbon-carbon bond-forming reactions in organic chemistry. Dibenzalacetone is formed by the double aldol condensation of benzaldehyde with acetone under basic conditions. The bright yellow product absorbs UV light and was once used in sunscreen formulations.

คำเตือนด้านความปลอดภัย

  • NaOH is corrosive
  • Benzaldehyde is an irritant with a strong almond odor
  • Acetone is flammable
  • Work in a fume hood

อุปกรณ์ป้องกันส่วนบุคคลที่จำเป็น

goggles gloves lab_coat

วัสดุ

  • Benzaldehyde (5 mL)
    Fresh, not oxidized
  • Acetone (1.5 mL)
  • Sodium hydroxide (NaOH) (25 mL)
    10% solution
  • Ethanol (20 mL)
    95%
  • Distilled water (100 mL)
    Ice-cold

อุปกรณ์

250 mL Erlenmeyer flask Buchner funnel Filter flask Vacuum pump Melting point apparatus Ice bath Magnetic stirrer

ขั้นตอนปฏิบัติ

1

Dissolve 5 mL benzaldehyde in 20 mL ethanol in the Erlenmeyer flask.

3 นาที Fume hood — benzaldehyde is an irritant
2

Add 1.5 mL acetone to the flask and stir.

2 นาที
3

Slowly add 25 mL of 10% NaOH while stirring. A yellow precipitate should begin forming.

5 นาที NaOH is corrosive
4

Stir the mixture at room temperature for 30 minutes.

30 นาที
5

Cool the flask in an ice bath for 10 minutes to maximize crystallization.

10 นาที
6

Collect the yellow crystals by vacuum filtration. Wash with cold water.

10 นาที
7

Dry the product and determine the melting point (pure dibenzalacetone: 110-112°C).

10 นาที
8

Calculate the percent yield.

5 นาที

ผลลัพธ์ที่คาดหวัง

Bright yellow crystals with a melting point of 109-112°C. Typical yield is 60-80%. The product absorbs UV light strongly, which can be confirmed if a UV lamp is available.

การทำความสะอาด

Dispose of organic waste in designated containers. Neutralize NaOH waste. Rinse all glassware.

รายละเอียด

หมวดหมู่
Organic Synthesis
ระดับความยาก
Advanced (University)
ระยะเวลา
75 นาที
ค่าใช้จ่ายโดยประมาณ
$18.00
ขั้นตอน
8
วัสดุ
5

การทดลองเพิ่มเติม

การเตรียมอะซิตามิโนเฟน (พาราเซตามอล) 80 min การทำไนลอน 6,10 (กลเม็ดเชือกไนลอน) 30 min การทำสบู่โดยสะพอนิฟิเคชัน 60 min การทำเอสเทอร์แบบฟิชเชอร์ของเอทิลอะซิเตต 90 min การผลิตไบโอดีเซลจากน้ำมันพืช 60 min การสกัดคาเฟอีนจากชา 90 min การสังเคราะห์น้ำมันกล้วย (ไอโซเอมิลอะซิเตต) 90 min การสังเคราะห์ลูมินอล 120 min การสังเคราะห์สไลม์ (PVA ที่ถูกเชื่อมขวาง) 20 min การสังเคราะห์แอสไพริน (กรดอะซิทิลซาลิไซลิก) 90 min

Frequently Asked Questions

What is the objective of การควบแน่นอัลดอล (ไดเบนซาลอะซีโตน)?
สังเคราะห์ไดเบนซาลอะซีโตนผ่านการควบแน่นอัลดอลแบบครอสส์ระหว่างเบนซัลดีไฮด์และอะซีโตน เพื่อแสดงให้เห็นการสร้างพันธะคาร์บอน-คาร์บอน
How difficult is การควบแน่นอัลดอล (ไดเบนซาลอะซีโตน)?
This experiment is rated as Advanced (University). It takes approximately 75 minutes to complete.
What safety precautions are needed for การควบแน่นอัลดอล (ไดเบนซาลอะซีโตน)?
Key safety precautions include: NaOH is corrosive; Benzaldehyde is an irritant with a strong almond odor; Acetone is flammable.
What materials are needed for การควบแน่นอัลดอล (ไดเบนซาลอะซีโตน)?
The main materials required are: Benzaldehyde, Acetone, Sodium hydroxide (NaOH), Ethanol, Distilled water.
What results should I expect from การควบแน่นอัลดอล (ไดเบนซาลอะซีโตน)?
Bright yellow crystals with a melting point of 109-112°C. Typical yield is 60-80%. The product absorbs UV light strongly, which can be confirmed if a UV lamp is available.