การเตรียมอะซิตามิโนเฟน (พาราเซตามอล)

การสังเคราะห์ยาแก้ปวดโดยการสร้างพันธะอะมายด์

Organic Synthesis Advanced (University) 80 นาที ~$18.00

วัตถุประสงค์

สังเคราะห์อะซิตามิโนเฟน (พาราเซตามอล) โดยการอะซิทิเลชันของ p-อะมิโนฟีนอลกับอะซิติกแอนไฮไดรด์ เพื่อแสดงให้เห็นการสร้างพันธะอะมายด์

ความเป็นมา

Acetaminophen is one of the world's most widely used over-the-counter analgesics. Its synthesis involves the reaction of p-aminophenol with acetic anhydride to form an amide bond. The reaction is selective for the amine group over the phenol group under mild conditions.

คำเตือนด้านความปลอดภัย

  • Acetic anhydride is corrosive and has a strong odor
  • p-Aminophenol can cause skin irritation
  • Do not consume the product
  • Work in a fume hood

อุปกรณ์ป้องกันส่วนบุคคลที่จำเป็น

goggles gloves lab_coat

วัสดุ

  • p-Aminophenol (1.5 g)
  • Acetic anhydride (2 mL)
    Corrosive
  • Distilled water (100 mL)
    Ice-cold for crystallization
  • Acetone (10 mL)
    For recrystallization

อุปกรณ์

250 mL Erlenmeyer flask Hot water bath Buchner funnel Filter flask Melting point apparatus Ice bath

ขั้นตอนปฏิบัติ

1

Dissolve 1.5 g p-aminophenol in 15 mL distilled water in the Erlenmeyer flask. Warm gently if needed.

5 นาที Handle p-aminophenol with gloves
2

Add 2 mL acetic anhydride to the solution. Stir vigorously for 10 minutes.

10 นาที Fume hood — pungent vapors
3

Heat the mixture in a water bath at 70°C for 10 minutes to complete the reaction.

12 นาที
4

Cool the mixture in an ice bath until crystals form.

15 นาที
5

Collect crude product by vacuum filtration. Wash with cold water.

8 นาที
6

Recrystallize from hot water or acetone/water mixture. Cool slowly for larger crystals.

15 นาที
7

Collect purified crystals. Dry and determine melting point (pure: 168-170°C).

10 นาที
8

Calculate percent yield.

5 นาที

ผลลัพธ์ที่คาดหวัง

White crystalline solid with melting point 167-170°C. Typical yield is 70-85%. The product should be pure white; discoloration indicates impurities from p-aminophenol oxidation.

การทำความสะอาด

Do not consume the product. Dispose of organic waste properly. Rinse all glassware.

Frequently Asked Questions

What is the objective of การเตรียมอะซิตามิโนเฟน (พาราเซตามอล)?
สังเคราะห์อะซิตามิโนเฟน (พาราเซตามอล) โดยการอะซิทิเลชันของ p-อะมิโนฟีนอลกับอะซิติกแอนไฮไดรด์ เพื่อแสดงให้เห็นการสร้างพันธะอะมายด์
How difficult is การเตรียมอะซิตามิโนเฟน (พาราเซตามอล)?
This experiment is rated as Advanced (University). It takes approximately 80 minutes to complete.
What safety precautions are needed for การเตรียมอะซิตามิโนเฟน (พาราเซตามอล)?
Key safety precautions include: Acetic anhydride is corrosive and has a strong odor; p-Aminophenol can cause skin irritation; Do not consume the product.
What materials are needed for การเตรียมอะซิตามิโนเฟน (พาราเซตามอล)?
The main materials required are: p-Aminophenol, Acetic anhydride, Distilled water, Acetone.
What results should I expect from การเตรียมอะซิตามิโนเฟน (พาราเซตามอล)?
White crystalline solid with melting point 167-170°C. Typical yield is 70-85%. The product should be pure white; discoloration indicates impurities from p-aminophenol oxidation.