Diels-Alder Reaction (Butadiene + Ethylene)

概要

A conjugated diene (1,3-butadiene) reacts with a dienophile (ethylene) in a [4+2] cycloaddition to form cyclohexene. This pericyclic reaction proceeds through a concerted mechanism with no intermediates, forming two new carbon-carbon bonds and a six-membered ring simultaneously.

参加者

日常の例

Otto Diels and Kurt Alder won the 1950 Nobel Prize for discovering this reaction, which is taught in every organic chemistry course.

産業上の重要性

ディールス-アルダー反応はステロイド、テルペン、アルカロイド、および多くの医薬品中間体の合成に利用されている。ポリマー化学でも高性能熱硬化性樹脂の製造に応用される。