Electrophilic Addition of HBr to Ethylene

概要

Ethylene undergoes electrophilic addition with hydrogen bromide to form bromoethane. The pi electrons of the C=C double bond attack the electrophilic hydrogen of HBr, forming a carbocation intermediate that is then attacked by bromide. For unsymmetrical alkenes, Markovnikov's rule predicts the major product.

参加者

日常の例

This type of addition reaction is how the chemical industry converts simple alkenes from petroleum cracking into useful alkyl halides.

産業上の重要性

HX付加によって生成するアルキルハライドは医薬品、農薬、グリニャール試薬の中間体として広く利用される。マルコフニコフ選択性は位置選択的な官能基化を可能にする。