アセトアミノフェン（パラセタモール）の調製

アミド結合形成による鎮痛剤の合成

Organic Synthesis Advanced (University) 80 分 ~$18.00

目的

無水酢酸によるp-アミノフェノールのアセチル化でアセトアミノフェン（パラセタモール）を合成し、アミド結合形成を実証する。

背景

Acetaminophen is one of the world's most widely used over-the-counter analgesics. Its synthesis involves the reaction of p-aminophenol with acetic anhydride to form an amide bond. The reaction is selective for the amine group over the phenol group under mild conditions.

安全上の警告

  • Acetic anhydride is corrosive and has a strong odor
  • p-Aminophenol can cause skin irritation
  • Do not consume the product
  • Work in a fume hood

必要なPPE

goggles gloves lab_coat

材料

  • p-Aminophenol (1.5 g)
  • Acetic anhydride (2 mL)
    Corrosive
  • Distilled water (100 mL)
    Ice-cold for crystallization
  • Acetone (10 mL)
    For recrystallization

器具

250 mL Erlenmeyer flask Hot water bath Buchner funnel Filter flask Melting point apparatus Ice bath

手順

1

Dissolve 1.5 g p-aminophenol in 15 mL distilled water in the Erlenmeyer flask. Warm gently if needed.

5 分 Handle p-aminophenol with gloves
2

Add 2 mL acetic anhydride to the solution. Stir vigorously for 10 minutes.

10 分 Fume hood — pungent vapors
3

Heat the mixture in a water bath at 70°C for 10 minutes to complete the reaction.

12 分
4

Cool the mixture in an ice bath until crystals form.

15 分
5

Collect crude product by vacuum filtration. Wash with cold water.

8 分
6

Recrystallize from hot water or acetone/water mixture. Cool slowly for larger crystals.

15 分
7

Collect purified crystals. Dry and determine melting point (pure: 168-170°C).

10 分
8

Calculate percent yield.

5 分

予想される結果

White crystalline solid with melting point 167-170°C. Typical yield is 70-85%. The product should be pure white; discoloration indicates impurities from p-aminophenol oxidation.

後片付け

Do not consume the product. Dispose of organic waste properly. Rinse all glassware.

詳細

カテゴリ
Organic Synthesis
難易度
Advanced (University)
所要時間
80 分
推定費用
$18.00
ステップ数
8
材料
4

その他の実験

アスピリン（アセチルサリチル酸）の合成 90 min アルドール縮合（ジベンザルアセトン） 75 min スライムの合成（架橋PVA） 20 min ナイロン6,10の合成（ナイロンロープトリック） 30 min バナナオイル（酢酸イソアミル）の合成 90 min ルミノールの合成 120 min 植物油からのバイオディーゼル製造 60 min 茶からのカフェイン抽出 90 min 酢酸エチルのフィッシャー・エステル化 90 min 鹸化によるせっけん製造 60 min

Frequently Asked Questions

What is the objective of アセトアミノフェン（パラセタモール）の調製?
無水酢酸によるp-アミノフェノールのアセチル化でアセトアミノフェン（パラセタモール）を合成し、アミド結合形成を実証する。
How difficult is アセトアミノフェン（パラセタモール）の調製?
This experiment is rated as Advanced (University). It takes approximately 80 minutes to complete.
What safety precautions are needed for アセトアミノフェン（パラセタモール）の調製?
Key safety precautions include: Acetic anhydride is corrosive and has a strong odor; p-Aminophenol can cause skin irritation; Do not consume the product.
What materials are needed for アセトアミノフェン（パラセタモール）の調製?
The main materials required are: p-Aminophenol, Acetic anhydride, Distilled water, Acetone.
What results should I expect from アセトアミノフェン（パラセタモール）の調製?
White crystalline solid with melting point 167-170°C. Typical yield is 70-85%. The product should be pure white; discoloration indicates impurities from p-aminophenol oxidation.