アルドール縮合（ジベンザルアセトン）

日焼け止めに使われるUV吸収化合物を合成する

Organic Synthesis Advanced (University) 75 分 ~$18.00

目的

ベンズアルデヒドとアセトンの交差アルドール縮合でジベンザルアセトンを合成し、炭素-炭素結合形成を実証する。

背景

The aldol condensation is one of the most important carbon-carbon bond-forming reactions in organic chemistry. Dibenzalacetone is formed by the double aldol condensation of benzaldehyde with acetone under basic conditions. The bright yellow product absorbs UV light and was once used in sunscreen formulations.

安全上の警告

  • NaOH is corrosive
  • Benzaldehyde is an irritant with a strong almond odor
  • Acetone is flammable
  • Work in a fume hood

必要なPPE

goggles gloves lab_coat

材料

  • Benzaldehyde (5 mL)
    Fresh, not oxidized
  • Acetone (1.5 mL)
  • Sodium hydroxide (NaOH) (25 mL)
    10% solution
  • Ethanol (20 mL)
    95%
  • Distilled water (100 mL)
    Ice-cold

器具

250 mL Erlenmeyer flask Buchner funnel Filter flask Vacuum pump Melting point apparatus Ice bath Magnetic stirrer

手順

1

Dissolve 5 mL benzaldehyde in 20 mL ethanol in the Erlenmeyer flask.

3 分 Fume hood — benzaldehyde is an irritant
2

Add 1.5 mL acetone to the flask and stir.

2 分
3

Slowly add 25 mL of 10% NaOH while stirring. A yellow precipitate should begin forming.

5 分 NaOH is corrosive
4

Stir the mixture at room temperature for 30 minutes.

30 分
5

Cool the flask in an ice bath for 10 minutes to maximize crystallization.

10 分
6

Collect the yellow crystals by vacuum filtration. Wash with cold water.

10 分
7

Dry the product and determine the melting point (pure dibenzalacetone: 110-112°C).

10 分
8

Calculate the percent yield.

5 分

予想される結果

Bright yellow crystals with a melting point of 109-112°C. Typical yield is 60-80%. The product absorbs UV light strongly, which can be confirmed if a UV lamp is available.

後片付け

Dispose of organic waste in designated containers. Neutralize NaOH waste. Rinse all glassware.

詳細

カテゴリ
Organic Synthesis
難易度
Advanced (University)
所要時間
75 分
推定費用
$18.00
ステップ数
8
材料
5

その他の実験

アスピリン（アセチルサリチル酸）の合成 90 min アセトアミノフェン（パラセタモール）の調製 80 min スライムの合成（架橋PVA） 20 min ナイロン6,10の合成（ナイロンロープトリック） 30 min バナナオイル（酢酸イソアミル）の合成 90 min ルミノールの合成 120 min 植物油からのバイオディーゼル製造 60 min 茶からのカフェイン抽出 90 min 酢酸エチルのフィッシャー・エステル化 90 min 鹸化によるせっけん製造 60 min

Frequently Asked Questions

What is the objective of アルドール縮合（ジベンザルアセトン）?
ベンズアルデヒドとアセトンの交差アルドール縮合でジベンザルアセトンを合成し、炭素-炭素結合形成を実証する。
How difficult is アルドール縮合（ジベンザルアセトン）?
This experiment is rated as Advanced (University). It takes approximately 75 minutes to complete.
What safety precautions are needed for アルドール縮合（ジベンザルアセトン）?
Key safety precautions include: NaOH is corrosive; Benzaldehyde is an irritant with a strong almond odor; Acetone is flammable.
What materials are needed for アルドール縮合（ジベンザルアセトン）?
The main materials required are: Benzaldehyde, Acetone, Sodium hydroxide (NaOH), Ethanol, Distilled water.
What results should I expect from アルドール縮合（ジベンザルアセトン）?
Bright yellow crystals with a melting point of 109-112°C. Typical yield is 60-80%. The product absorbs UV light strongly, which can be confirmed if a UV lamp is available.