Organic Synthesis — Building Carbon-Based Molecules
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11件の実験
Organic synthesis experiments teach students to construct carbon-based molecules through controlled reactions. From simple esterification (making fruit-scented esters) to multi-step synthesis of pharmaceutical compounds, these experiments develop practical skills in reaction setup, purification, and characterization that are essential for careers in chemistry, pharmacology, and materials science.
Learning Objectives
Master fundamental organic techniques: reflux, distillation, extraction, recrystallization, and thin-layer chromatography (TLC). Understand reaction mechanisms (SN1, SN2, electrophilic addition), calculate theoretical yields, determine percent yield, and assess product purity using melting point and spectroscopic methods.
Key Techniques
Reflux prevents solvent loss during prolonged heating. Liquid-liquid extraction separates products using immiscible solvents and a separatory funnel. Recrystallization purifies solids by dissolving in hot solvent and slowly cooling. Rotary evaporators remove solvent under reduced pressure. TLC monitors reaction progress with Rf value comparison.
Equipment Overview
Required: round-bottom flasks, reflux condensers, heating mantles, separatory funnels, rotary evaporator, TLC plates and UV lamp, melting point apparatus. Advanced: Schlenk lines for air-sensitive reactions, NMR and IR spectrometers for product characterization.
アスピリン(アセチルサリチル酸)の合成
世界で最も一般的な薬の一つを作る
無水酢酸によるサリチル酸のアセチル化でアスピリン(アセチルサリチル酸)を合成し、融点測定で純度を評価する。
アセトアミノフェン(パラセタモール)の調製
アミド結合形成による鎮痛剤の合成
無水酢酸によるp-アミノフェノールのアセチル化でアセトアミノフェン(パラセタモール)を合成し、アミド結合形成を実証する。
アルドール縮合(ジベンザルアセトン)
日焼け止めに使われるUV吸収化合物を合成する
ベンズアルデヒドとアセトンの交差アルドール縮合でジベンザルアセトンを合成し、炭素-炭素結合形成を実証する。
スライムの合成(架橋PVA)
ポリビニルアルコールを架橋して非ニュートン流体を作る
ポリビニルアルコール(PVA)をホウ酸ナトリウムで架橋してスライムを作り、高分子化学と非ニュートン流体の挙動を実証する。
ナイロン6,10の合成(ナイロンロープトリック)
界面から連続したナイロン糸を引き出す
二液界面でナイロン6,10を合成し、ビーカーから連続した糸を引き出す。
バナナオイル(酢酸イソアミル)の合成
バナナ風味を生み出すエステルを作る
酢酸とイソアミルアルコールのフィッシャー・エステル化により酢酸イソアミル(バナナオイル)を合成し、エステルが果実の香りを作る仕組みを実証する。
ルミノールの合成
3-ニトロフタル酸から化学発光化合物を作る
ルミノール(3-アミノフタルヒドラジド)を合成し、過酸化水素との化学発光反応を実証する。
植物油からのバイオディーゼル製造
エステル交換反応で食用油をバイオディーゼルに変換する
メタノールとの塩基触媒エステル交換反応により植物油をバイオディーゼル(脂肪酸メチルエステル)に変換する。
茶からのカフェイン抽出
液液抽出で天然アルカロイドを単離する
ジクロロメタンを用いた液液抽出で茶葉からカフェインを抽出し、溶媒抽出と天然物の単離を実証する。
酢酸エチルのフィッシャー・エステル化
果実様の香りを持つエステルを合成する
硫酸触媒下での酢酸とエタノールのフィッシャー・エステル化により、マニキュア除光液の香りを持つ酢酸エチルを合成する。
鹸化によるせっけん製造
水酸化ナトリウムを使って油脂をせっけんに変換する
植物油を水酸化ナトリウムで鹸化してせっけんを作り、トリグリセリドのエステル結合の加水分解を実証する。