광화학 고리화 첨가 ([2+2])

2 CH2=CH2 → Cyclobutane

개요

UV light promotes one alkene to its excited state, allowing a symmetry-forbidden [2+2] cycloaddition that cannot occur thermally according to the Woodward–Hoffmann rules. The product is a cyclobutane ring. This is a textbook example of how photochemistry enables reactions impossible by thermal pathways.

참여 물질

역할 물질 계수 상태
반응물 에틸렌 C₂H₄ 2 (g)

일상 속 예시

UV-induced [2+2] cycloaddition between adjacent thymine bases in DNA creates cyclobutane pyrimidine dimers, the main cause of sunburn.

산업적 중요성

[2+2] 광환화 첨가는 유기 합성에서 비틀림 고리계 구축과 천연물 및 의약품 합성에 사용됩니다.

성질

유형
광화학
가역 반응
아니오
에너지
발열
ΔH
-109.0 kJ/mol

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자주 묻는 질문

What is the equation for 광화학 고리화 첨가 ([2+2])?
The balanced equation is: 2 CH₂=CH₂ → Cyclobutane.
What type of reaction is 광화학 고리화 첨가 ([2+2])?
광화학 고리화 첨가 ([2+2]) is a 광화학 reaction.
Is 광화학 고리화 첨가 ([2+2]) exothermic or endothermic?
광화학 고리화 첨가 ([2+2]) is exothermic (releases energy). The enthalpy change (ΔH) is -109.0 kJ/mol.