베크만 자리옮김 (사이클로헥산온 옥심)
cyclohexanone oxime → caprolactam
개요
Cyclohexanone oxime undergoes acid-catalyzed Beckmann rearrangement to form caprolactam, expanding the six-membered ring to a seven-membered lactam. The anti group to the departing hydroxyl migrates to nitrogen. This is the key industrial step in nylon 6 production.
일상 속 예시
The nylon in stockings, carpets, and ropes all comes from caprolactam made by this rearrangement reaction.
산업적 중요성
나일론 6 생산을 위해 베크만 자리옮김으로 매년 500만 톤 이상의 카프로락탐이 생산됩니다. 전체 나일론 6 산업이 이 반응에 의존하고 있습니다.
성질
- 유형
- 유기
- 가역 반응
- 아니오
- 에너지
- 발열
- ΔH
- -65.0 kJ/mol
- 촉매
- H₂SO₄ or SO₃
자주 묻는 질문
What is the equation for 베크만 자리옮김 (사이클로헥산온 옥심)?
The balanced equation is: cyclohexanone oxime → caprolactam.
What type of reaction is 베크만 자리옮김 (사이클로헥산온 옥심)?
베크만 자리옮김 (사이클로헥산온 옥심) is a 유기 reaction.
Is 베크만 자리옮김 (사이클로헥산온 옥심) exothermic or endothermic?
베크만 자리옮김 (사이클로헥산온 옥심) is exothermic (releases energy). The enthalpy change (ΔH) is -65.0 kJ/mol.
What conditions are needed for 베크만 자리옮김 (사이클로헥산온 옥심)?
This reaction requires a catalyst (H₂SO₄ or SO₃).