Cicloadición fotoquímica ([2+2])

2 CH₂=CH₂ → Cyclobutane

Descripción general

UV light promotes one alkene to its excited state, allowing a symmetry-forbidden [2+2] cycloaddition that cannot occur thermally according to the Woodward–Hoffmann rules. The product is a cyclobutane ring. This is a textbook example of how photochemistry enables reactions impossible by thermal pathways.

Participantes

Rol	Sustancia	Coeficiente	Estado
Reactivo	Etileno C₂H₄	2	(g)

Ejemplo cotidiano

UV-induced [2+2] cycloaddition between adjacent thymine bases in DNA creates cyclobutane pyrimidine dimers, the main cause of sunburn.

Importancia industrial

Aplicada en la síntesis de productos naturales de ciclobutano y en fotopolimerización UV de recubrimientos.

Propiedades

Tipo: Fotoquímica
Reversible: No
Energía: Exotérmico
ΔH: -109,0 kJ/mol

Reacciones relacionadas

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Preguntas frecuentes

What is the equation for Cicloadición fotoquímica ([2+2])?

The balanced equation is: 2 CH₂=CH₂ → Cyclobutane.

What type of reaction is Cicloadición fotoquímica ([2+2])?

Cicloadición fotoquímica ([2+2]) is a fotoquímica reaction.

Is Cicloadición fotoquímica ([2+2]) exothermic or endothermic?

Cicloadición fotoquímica ([2+2]) is exothermic (releases energy). The enthalpy change (ΔH) is -109.0 kJ/mol.