Oxidación de Baeyer-Villiger

R2CO + RCO3H → R2CO2 (ester or lactone)

Descripción general

A peracid oxidizes a ketone by inserting an oxygen atom between the carbonyl carbon and an adjacent carbon, converting the ketone to an ester or lactone. The more substituted group migrates preferentially (migratory aptitude). This reaction is named after Adolf von Baeyer and Victor Villiger who discovered it in 1899.

Ejemplo cotidiano

The Baeyer-Villiger oxidation is used in the synthesis of caprolactone, the monomer for biodegradable polycaprolactone used in medical sutures.

Importancia industrial

La producción de caprolactona mediante la oxidación de Baeyer-Villiger de la ciclohexanona sustenta las industrias de plásticos biodegradables y dispositivos médicos.

Propiedades

Tipo
Orgánica
Reversible
No
Energía
Exotérmico
ΔH
-180,0 kJ/mol

Reacciones relacionadas

Acoplamiento de Suzuki Adición de Michael Adición electrófila de HBr al etileno Alquilación de Friedel-Crafts de benceno Aminación de Buchwald-Hartwig Bromación de etileno Condensación aldólica de acetaldehído Condensación de Claisen (acetato de etilo) Deshidratación de etanol Electrólisis de Kolbe

Preguntas frecuentes

What is the equation for Oxidación de Baeyer-Villiger?
The balanced equation is: R₂CO + RCO₃H → R₂CO₂ (ester or lactone).
What type of reaction is Oxidación de Baeyer-Villiger?
Oxidación de Baeyer-Villiger is a orgánica reaction.
Is Oxidación de Baeyer-Villiger exothermic or endothermic?
Oxidación de Baeyer-Villiger is exothermic (releases energy). The enthalpy change (ΔH) is -180.0 kJ/mol.