Oxidación de Swern

RCH₂OH + (COCl)₂ + DMSO → RCHO + DMS + CO₂ + CO + 2HCl

Descripción general

The Swern oxidation converts primary and secondary alcohols to aldehydes and ketones using DMSO activated by oxalyl chloride, followed by base (triethylamine). It operates at -78 C (dry ice/acetone) to prevent side reactions. This mild, chromium-free method is preferred for sensitive substrates.

Ejemplo cotidiano

The Swern oxidation replaced toxic chromium reagents in many pharmaceutical syntheses, making drug manufacturing safer.

Importancia industrial

Método suave y selectivo para oxidar alcoholes primarios a aldehídos sin sobreoxidación, ampliamente utilizado en síntesis total.

Propiedades

Tipo: Orgánica
Reversible: No
Energía: Exotérmico
ΔH: -120,0 kJ/mol

Reacciones relacionadas

Acoplamiento de Suzuki Adición de Michael Adición electrófila de HBr al etileno Alquilación de Friedel-Crafts de benceno Aminación de Buchwald-Hartwig Bromación de etileno Condensación aldólica de acetaldehído Condensación de Claisen (acetato de etilo) Deshidratación de etanol Electrólisis de Kolbe

Preguntas frecuentes

What is the equation for Oxidación de Swern?

The balanced equation is: RCH₂OH + (COCl)₂ + DMSO → RCHO + DMS + CO₂ + CO + 2HCl.

What type of reaction is Oxidación de Swern?

Oxidación de Swern is a orgánica reaction.

Is Oxidación de Swern exothermic or endothermic?

Oxidación de Swern is exothermic (releases energy). The enthalpy change (ΔH) is -120.0 kJ/mol.