Transposición de Beckmann (oxima de ciclohexanona)

cyclohexanone oxime → caprolactam

Descripción general

Cyclohexanone oxime undergoes acid-catalyzed Beckmann rearrangement to form caprolactam, expanding the six-membered ring to a seven-membered lactam. The anti group to the departing hydroxyl migrates to nitrogen. This is the key industrial step in nylon 6 production.

Ejemplo cotidiano

The nylon in stockings, carpets, and ropes all comes from caprolactam made by this rearrangement reaction.

Importancia industrial

Más de 5 millones de toneladas de caprolactama se producen anualmente mediante el reordenamiento de Beckmann para la producción de nailon 6. Toda la industria del nailon 6 depende de esta reacción.

Propiedades

Tipo: Orgánica
Reversible: No
Energía: Exotérmico
ΔH: -65,0 kJ/mol
Catalizador: H₂SO₄ or SO₃

Reacciones relacionadas

Acoplamiento de Suzuki Adición de Michael Adición electrófila de HBr al etileno Alquilación de Friedel-Crafts de benceno Aminación de Buchwald-Hartwig Bromación de etileno Condensación aldólica de acetaldehído Condensación de Claisen (acetato de etilo) Deshidratación de etanol Electrólisis de Kolbe

Preguntas frecuentes

What is the equation for Transposición de Beckmann (oxima de ciclohexanona)?

The balanced equation is: cyclohexanone oxime → caprolactam.

What type of reaction is Transposición de Beckmann (oxima de ciclohexanona)?

Transposición de Beckmann (oxima de ciclohexanona) is a orgánica reaction.

Is Transposición de Beckmann (oxima de ciclohexanona) exothermic or endothermic?

Transposición de Beckmann (oxima de ciclohexanona) is exothermic (releases energy). The enthalpy change (ΔH) is -65.0 kJ/mol.

What conditions are needed for Transposición de Beckmann (oxima de ciclohexanona)?

This reaction requires a catalyst (H₂SO₄ or SO₃).