Eliminación E2 (deshidrohalogenación)

C2H5Br + KOH → C2H4 + KBr + H2O

Descripción general

Strong base (KOH in ethanol) removes a beta-hydrogen and the halide leaves simultaneously in a concerted E2 elimination to form an alkene. The H and Br must be anti-periplanar (180 degrees) for the elimination to proceed. E2 competes with SN2, with bulky bases and secondary/tertiary substrates favoring elimination.

Participantes

Rol Sustancia Coeficiente Estado
Reactivo Hidróxido de potasio KOH 1 (aq)
Producto Etileno C₂H₄ 1 (g)
Producto Agua H₂O 1 (l)

Ejemplo cotidiano

E2 elimination is used to prepare alkenes from easily available alkyl halides and is key to understanding organic reaction selectivity.

Importancia industrial

La deshidrohalogenación se usa en la fabricación de cloruro de vinilo (a partir de dicloroetano) y en la producción de diversos alquenos para síntesis industrial.

Propiedades

Tipo
Orgánica
Reversible
No
Energía
Exotérmico
ΔH
-50,0 kJ/mol

Reacciones relacionadas

Acoplamiento de Suzuki Adición de Michael Adición electrófila de HBr al etileno Alquilación de Friedel-Crafts de benceno Aminación de Buchwald-Hartwig Bromación de etileno Condensación aldólica de acetaldehído Condensación de Claisen (acetato de etilo) Deshidratación de etanol Electrólisis de Kolbe

Preguntas frecuentes

What is the equation for Eliminación E2 (deshidrohalogenación)?
The balanced equation is: C₂H₅Br + KOH → C₂H₄ + KBr + H₂O.
What type of reaction is Eliminación E2 (deshidrohalogenación)?
Eliminación E2 (deshidrohalogenación) is a orgánica reaction.
Is Eliminación E2 (deshidrohalogenación) exothermic or endothermic?
Eliminación E2 (deshidrohalogenación) is exothermic (releases energy). The enthalpy change (ΔH) is -50.0 kJ/mol.