Condensación de Claisen (acetato de etilo)

2CH3COOC2H5 → CH3COCH2COOC2H5 + C2H5OH

Descripción general

Two molecules of ethyl acetate undergo base-catalyzed condensation to form ethyl acetoacetate (a beta-keto ester) and ethanol. The enolate of one ester molecule attacks the carbonyl of another, displacing ethoxide. This is the ester analogue of the aldol reaction.

Participantes

Rol Sustancia Coeficiente Estado
Producto Etanol C₂H₅OH 1 (l)

Ejemplo cotidiano

Ethyl acetoacetate is a versatile synthetic building block used in the synthesis of vitamins, dyes, and pharmaceuticals.

Importancia industrial

La condensación de Claisen se utiliza para producir derivados del acetoacetato para productos farmacéuticos, agroquímicos y síntesis de poliésteres.

Propiedades

Tipo
Orgánica
Reversible
Sí
Energía
Exotérmico
ΔH
-10,0 kJ/mol
Catalizador
Sodium ethoxide (NaOEt)

Reacciones relacionadas

Acoplamiento de Suzuki Adición de Michael Adición electrófila de HBr al etileno Alquilación de Friedel-Crafts de benceno Aminación de Buchwald-Hartwig Bromación de etileno Condensación aldólica de acetaldehído Deshidratación de etanol Electrólisis de Kolbe Eliminación de Hofmann

Preguntas frecuentes

What is the equation for Condensación de Claisen (acetato de etilo)?
The balanced equation is: 2CH₃COOC₂H₅ → CH₃COCH₂COOC₂H₅ + C₂H₅OH.
What type of reaction is Condensación de Claisen (acetato de etilo)?
Condensación de Claisen (acetato de etilo) is a orgánica reaction. It is reversible under certain conditions.
Is Condensación de Claisen (acetato de etilo) exothermic or endothermic?
Condensación de Claisen (acetato de etilo) is exothermic (releases energy). The enthalpy change (ΔH) is -10.0 kJ/mol.
What conditions are needed for Condensación de Claisen (acetato de etilo)?
This reaction requires a catalyst (Sodium ethoxide (NaOEt)).