Aminación de Buchwald-Hartwig

ArBr + R2NH → ArNR2 + HBr

Descripción general

The Buchwald-Hartwig reaction couples aryl halides with amines using a palladium catalyst to form aryl C-N bonds. This transformation, developed independently by Stephen Buchwald and John Hartwig in the 1990s, solved a long-standing challenge in organic chemistry. The reaction tolerates diverse functional groups.

Ejemplo cotidiano

Many modern pharmaceuticals contain aryl amine bonds that were formed using this palladium-catalyzed coupling reaction.

Importancia industrial

La aminación de Buchwald-Hartwig se utiliza ampliamente en la química de procesos farmacéuticos y en la ciencia de materiales para semiconductores orgánicos y materiales para OLED.

Propiedades

Tipo
Orgánica
Reversible
No
Energía
Exotérmico
ΔH
-25,0 kJ/mol
Catalizador
Pd/BINAP

Reacciones relacionadas

Acoplamiento de Suzuki Adición de Michael Adición electrófila de HBr al etileno Alquilación de Friedel-Crafts de benceno Bromación de etileno Condensación aldólica de acetaldehído Condensación de Claisen (acetato de etilo) Deshidratación de etanol Electrólisis de Kolbe Eliminación de Hofmann

Preguntas frecuentes

What is the equation for Aminación de Buchwald-Hartwig?
The balanced equation is: ArBr + R₂NH → ArNR₂ + HBr.
What type of reaction is Aminación de Buchwald-Hartwig?
Aminación de Buchwald-Hartwig is a orgánica reaction.
Is Aminación de Buchwald-Hartwig exothermic or endothermic?
Aminación de Buchwald-Hartwig is exothermic (releases energy). The enthalpy change (ΔH) is -25.0 kJ/mol.
What conditions are needed for Aminación de Buchwald-Hartwig?
This reaction requires a catalyst (Pd/BINAP).