Reacción de Diels-Alder (butadieno + etileno)

C₄H₆ + C₂H₄ → C₆H₁₀

Descripción general

A conjugated diene (1,3-butadiene) reacts with a dienophile (ethylene) in a [4+2] cycloaddition to form cyclohexene. This pericyclic reaction proceeds through a concerted mechanism with no intermediates, forming two new carbon-carbon bonds and a six-membered ring simultaneously.

Participantes

Rol	Sustancia	Coeficiente	Estado
Reactivo	Etileno C₂H₄	1	(g)
Producto	Ciclohexano C₆H₁₂	1	(l)

Ejemplo cotidiano

Otto Diels and Kurt Alder won the 1950 Nobel Prize for discovering this reaction, which is taught in every organic chemistry course.

Importancia industrial

Las reacciones de Diels-Alder se emplean para sintetizar esteroides, terpenos, alcaloides y numerosos intermedios farmacéuticos con precisión estereoquímica.

Propiedades

Tipo: Orgánica
Reversible: Sí
Energía: Exotérmico
ΔH: -40,0 kJ/mol

Reacciones relacionadas

Acoplamiento de Suzuki Adición de Michael Adición electrófila de HBr al etileno Alquilación de Friedel-Crafts de benceno Aminación de Buchwald-Hartwig Bromación de etileno Condensación aldólica de acetaldehído Condensación de Claisen (acetato de etilo) Deshidratación de etanol Electrólisis de Kolbe

Preguntas frecuentes

What is the equation for Reacción de Diels-Alder (butadieno + etileno)?

The balanced equation is: C₄H₆ + C₂H₄ → C₆H₁₀.

What type of reaction is Reacción de Diels-Alder (butadieno + etileno)?

Reacción de Diels-Alder (butadieno + etileno) is a orgánica reaction. It is reversible under certain conditions.

Is Reacción de Diels-Alder (butadieno + etileno) exothermic or endothermic?

Reacción de Diels-Alder (butadieno + etileno) is exothermic (releases energy). The enthalpy change (ΔH) is -40.0 kJ/mol.