Reacción de Heck (acoplamiento catalizado por paladio)

ArX + CH₂=CHR → ArCH=CHR + HX

Descripción general

The Heck reaction couples an aryl or vinyl halide with an alkene using a palladium catalyst and base. The mechanism involves oxidative addition of ArX to Pd(0), syn-migratory insertion into the alkene, and beta-hydride elimination to give the substituted alkene. Richard Heck shared the 2010 Nobel Prize.

Ejemplo cotidiano

The anti-inflammatory drug naproxen and the sunscreen ingredient octyl methoxycinnamate are synthesized using the Heck reaction.

Importancia industrial

La reacción de Heck se usa en síntesis farmacéutica, producción de agroquímicos y ciencia de materiales para la producción de polímeros conjugados y materiales luminiscentes.

Propiedades

Tipo: Orgánica
Reversible: No
Energía: Exotérmico
ΔH: -35,0 kJ/mol
Catalizador: Pd(OAc)₂ / PPh₃

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Preguntas frecuentes

What is the equation for Reacción de Heck (acoplamiento catalizado por paladio)?

The balanced equation is: ArX + CH₂=CHR → ArCH=CHR + HX.

What type of reaction is Reacción de Heck (acoplamiento catalizado por paladio)?

Reacción de Heck (acoplamiento catalizado por paladio) is a orgánica reaction.

Is Reacción de Heck (acoplamiento catalizado por paladio) exothermic or endothermic?

Reacción de Heck (acoplamiento catalizado por paladio) is exothermic (releases energy). The enthalpy change (ΔH) is -35.0 kJ/mol.

What conditions are needed for Reacción de Heck (acoplamiento catalizado por paladio)?

This reaction requires a catalyst (Pd(OAc)₂ / PPh₃).