Metátesis de olefinas

2 R–CH=CH–R' ⇌ R–CH=CH–R + R'–CH=CH–R'

Descripción general

Olefin metathesis exchanges substituents around carbon-carbon double bonds using a ruthenium or molybdenum carbene catalyst. The mechanism involves [2+2] cycloaddition to form a metallacyclobutane, followed by cycloreversion. Chauvin, Grubbs, and Schrock shared the 2005 Nobel Prize for this reaction.

Ejemplo cotidiano

Ring-closing metathesis is used to produce macrocyclic drug molecules like the hepatitis C drug simeprevir.

Importancia industrial

Fundamental en la síntesis de polímeros especiales (ROMP), fármacos de alto valor añadido y en la industria petroquímica para producir alquenos de fracción específica.

Propiedades

Tipo: Orgánica
Reversible: Sí
Energía: Exotérmico
ΔH: -5,0 kJ/mol
Catalizador: Grubbs catalyst (Ru-based)

Reacciones relacionadas

Acoplamiento de Suzuki Adición de Michael Adición electrófila de HBr al etileno Alquilación de Friedel-Crafts de benceno Aminación de Buchwald-Hartwig Bromación de etileno Condensación aldólica de acetaldehído Condensación de Claisen (acetato de etilo) Deshidratación de etanol Electrólisis de Kolbe

Preguntas frecuentes

What is the equation for Metátesis de olefinas?

The balanced equation is: 2 R–CH=CH–R' ⇌ R–CH=CH–R + R'–CH=CH–R'.

What type of reaction is Metátesis de olefinas?

Metátesis de olefinas is a orgánica reaction. It is reversible under certain conditions.

Is Metátesis de olefinas exothermic or endothermic?

Metátesis de olefinas is exothermic (releases energy). The enthalpy change (ΔH) is -5.0 kJ/mol.

What conditions are needed for Metátesis de olefinas?

This reaction requires a catalyst (Grubbs catalyst (Ru-based)).