Nitración de benceno

C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O

Descripción general

Benzene undergoes electrophilic aromatic substitution with nitric acid in the presence of sulfuric acid to form nitrobenzene. The active electrophile is the nitronium ion (NO₂⁺) generated by protonation of HNO₃. The reaction temperature must be carefully controlled to avoid dinitration.

Participantes

Rol Sustancia Coeficiente Estado
Reactivo Benceno C₆H₆ 1 (l)
Reactivo Ácido nítrico HNO₃ 1 (aq)
Producto Agua H₂O 1 (l)

Ejemplo cotidiano

Nitrobenzene has a bitter almond odor and was once used in shoe polish and floor wax. TNT is made by trinitration of toluene.

Importancia industrial

El nitrobenceno se produce a más de 5 millones de toneladas anuales, casi en su totalidad para su reducción a anilina, precursor de los poliuretanos, colorantes y productos farmacéuticos.

Propiedades

Tipo
Orgánica
Reversible
No
Energía
Exotérmico
ΔH
-117,0 kJ/mol
Catalizador
H₂SO₄ (generates NO₂⁺)

Reacciones relacionadas

Acoplamiento de Suzuki Adición de Michael Adición electrófila de HBr al etileno Alquilación de Friedel-Crafts de benceno Aminación de Buchwald-Hartwig Bromación de etileno Condensación aldólica de acetaldehído Condensación de Claisen (acetato de etilo) Deshidratación de etanol Electrólisis de Kolbe

Preguntas frecuentes

What is the equation for Nitración de benceno?
The balanced equation is: C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O.
What type of reaction is Nitración de benceno?
Nitración de benceno is a orgánica reaction.
Is Nitración de benceno exothermic or endothermic?
Nitración de benceno is exothermic (releases energy). The enthalpy change (ΔH) is -117.0 kJ/mol.
What conditions are needed for Nitración de benceno?
This reaction requires a catalyst (H₂SO₄ (generates NO₂⁺)).